Οι εποχές των απευθείας προκρίσεων στους ομίλους έχουν περάσει ανεπιστρεπτί για τις ελληνικές ομάδες, με τον Ολυμπιακό να κάνει αντιμετωπίζει τη Νέφτσι στο Μπακού, στον επαναληπτικό για τον 2ο προκριματικό γύρο του Champions League.
Από τη σεζόν 2016-17 και έκτοτε, οι «ερυθρόλευκοι» μετέχουν ανελλιπώς σε προκριματικά και, μετά το κάζο με τη Χάποελ Μπιρ Σεβά το καλοκαίρι του 2016, έχουν 9/9 προκρίσεις σε καλοκαιρινούς αγώνες, είτε πρόκειται για Champions League, είτε για Europa League!
Το καλοκαίρι του 2016, μετά τον αποκλεισμό από την ισραηλινή τη Χάποελ Μπιρ Σεβά (0-0, 0-1) στον 3ο προκριματικό γύρο του Champions League, ο Ολυμπιακός… υποβιβάστηκε στα play offs του Europa, ο Πάουλο Μπέντο αντικατέστησε τον Βίκτορ Σάντσεθ και κατάφερε, κουτσά στραβά, να περάσει στους ομίλους αποκλείοντας την Αρούκα με 1-0 εκτός έδρας (το γκολ ο Σεμπά) και 2-1 εντός, στην παράταση, με τέρματα από Τσόρι και Ιντέγε).
Το καλοκαίρι του 2017 και με τον Μπέσνικ Χάσι πια στον πάγκο, γύρισε στους ομίλους του Champions League αποκλείοντας την Παρτίζαν και τη Ριέκα. Ενάντια στους Σέρβους (3-1 στο Βελιγράδι, 2-2 στο Καραϊσκάκη πρωταγωνιστές ήταν ο Μπεν με δύο γκολ στο πρώτο και Φορτούνης στη ρεβάνς) και κόντρα στους Κροάτες σκόραραν οι Οφόε, Ρομαό (στο 2-1 του πρώτου) και Μάριν (στο 1-0 της ρεβάνς).
Το αντίστοιχο του 2018 έκανε άλλες δύο προκρίσεις, στην εποχή του Πέδρο Μαρτίνς πλέον (αλλά στα προκριματικά του Europa) ενάντια σε Λουκέρνη και Μπέρνλι, εύκολες. Με τους Ελβετούς έκανε δύο νίκες με συνολικό σκορ 7-1 (4-0 στο Καραϊσκάκη με Γκερέρο και Λάζαρο να βάζουν από δύο, 3-1 στη Λουκέρνη με δύο του Χριστοδουλόπουλου και ένα του Γκερέρο!) και με τους Αγγλους επικράτησε 3-1 στο νέο Φάληρο (δύο ο Φορτούνης, ένα ο Μπουχαλάκης) και πήρε 1-1 στο «Τερφ Μουρ» (σκόρερ ο Ποντένσε).
Το 2019 ο Ολυμπιακός έκανε τρεις σερί προκρίσεις κόντρα σε Βικτόρια Πλζεν, Μπασάκσεχιρ και Κρασνοντάρ στα προκριματικά του Champions League. Με τους Τσέχους έφερε 0-0 και 4-0 (δύο ο Γκιλέρμε, από ένα Γκερέρο και Σεμέδο), με τους Τούρκους νίκησε 1-0 στην Πόλη (σκόρερ ο Μασούρας) και 2-0 στο λιμάνι (τα γκολ οι Σεμέδο και Βαλμπουενά) και με την Κρασνοντάρ 4-0 στο Καραϊσκάκη (δύο ο Ραντζέλοβιτς, από ένα οι Γκερέρο και Ποντένσε) και 2-1 στη ρεβάνς (με τέρματα του Ελ Αραμπί).
Τέλος, πέρυσι, καλοκαίρι 2020, αρκούσε πρόκριση επί της Ομόνοιας χάρη στις ανακατατάξεις που έγιναν στα προκριματικά της UEFA και… γλίτωσαν τους πρωταθλητές από έναν γύρο. Η κυπριακή ήταν σκληρό καρύδι αλλά δεν κατάφερε να αποφύγει την ήττα με 2-0 στο πρώτο ματς (σκόρερ οι Βαλμπουενά και Ελ Αραμπί), με τη «λευκή» ισοπαλία στη ρεβάνς της Κύπρου να στέλνει τους «ερυθρόλευκους» ξανά στα… αστέρια.
