30 Απριλίου 1925. Ο νεοσύστατος Ολυμπιακός έδωσε τον πρώτο αγώνα του, πενήντα ημέρες μετά την ίδρυσή του. Αντιμετώπισε την ομάδα του γαλλικού πλοίου «Ζαν Ντ’ Αρκ» και νίκησε 5-0 (κατά άλλους, είχε λήξει 6-0).
Το παιχνίδι διεξήχθη στο Ποδηλατοδρόμιο (νυν Καραϊσκάκη), το οποίο ήταν το πρώτο του «σπίτι». Στο σημείο που βρίσκεται και το τωρινό τους. Είχε κατασκευαστεί από το 1895, προκειμένου να χρησιμοποιηθεί στους Ολυμπιακούς Αγώνες του 1896. Επρόκειτο για δωρεά από την εταιρεία σιδηροδρόμων, η οποία ήταν ιδιοκτήτρια του οικοπέδου, στην Επιτροπή Ολυμπιακών Αγώνων.
Άρχισε να χρησιμοποιείται ως ποδοσφαιρικό γήπεδο τη δεκαετία του 1920 και το 1960 μετά ανακαινίστηκε και μετετράπη σε στάδιο, καθώς πλέον είχε αποκτήσει και στίβο. Τότε πήρε και τη σημερινή του ονομασία. «Γεώργιος Καραϊσκάκης» δηλαδή. Προς τιμή του μεγάλου Έλληνα αγωνιστή, ο οποίος σκοτώθηκε κατά τη διάρκεια της Επανάστασης του 1821 στην περιοχή πλησίον του γηπέδου. Το 2004 έγιναν τα εγκαίνια του νέου «Γ. Καραϊσκάκης».
